二苯基乙炔

二苯基乙炔是一种具有化学式C₆H₅C≡CC₆H₅的化合物。该分子由两个苯基分别连接乙炔的两端碳原子组成。它是一种无色的晶体物质，广泛的应用于有机合成中的结构片段，以及作为有机金属化学当中的配体。

二苯基乙炔
IUPAC名 2-phenylethynylbenzene
别名	Tolan Diphenylacetylene 1,2-diphenylethyne
识别
CAS号	501-65-5
PubChem	10390
ChemSpider	9961
SMILES	c1ccc(cc1)C#Cc2ccccc2
InChI	1/C14H10/c1-3-7-13(8-4-1)11-12-14-9-5-2-6-10-14/h1-10H
InChIKey	JRXXLCKWQFKACW-UHFFFAOYAN
ChEBI	51579
性质
化学式	C14H10
摩尔质量	178.24 g/mol g·mol⁻¹
外观	无色固体
密度	0.990 g cm^-3，固体
熔点	62.5 °C, 335.7 K, 144.5 °F
沸点	0–97 °C/0.3 mmHg
溶解性（水）	不溶
结构
分子构型	碳原子sp2或sp杂化
偶极矩	0 D
危险性
MSDS	Oxford MSDS
相关物质
相关化学品	C2Me2 Dimethylacetylenedicarboxylate
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

制备

对于这种化合物的制备有以下方法：

• 二苯基乙二酮与肼缩和得到双（腙）化合物，然后经氧化汞氧化得到产品。[1]
• 二苯基乙烯溴化，而后发生脱卤反应得到产品。[2]但是产物可能被二苯基乙烯污染，且不易纯化。[1]
• 另一种方法从碘苯作为起始原料，通过铜盐发生Castro-Stephens偶联反应制备。

衍生物

• Ph₂C₂与四苯基环戊二烯酮反应形成六苯基苯。[3]也可以在CpCo(CO)₂的催化下得到六苯基苯。
• Ph₂C₂与二氯化苄在叔丁醇钾条件下反应得到3-烷氧基环丙烯，继而可转化为环丙鎓离子。[4]

参考文献

1. Cope, A. C.; Smith, D. S.; Cotter, R. J.. "Diphenylacetylene". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 377.
2. Lee Irvin Smith and M. M. Falkof. "Diphenylacetylene". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 350.
3. Fieser, L. F.. "Hexaphenylbenzene". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 604.
4. Xu, R. Breslow, R.. "1,2,3-Triphenylcyclopropendium Bromide". Org. Synth.; Coll. Vol. 9: 730.