伍德沃德规则

由分子结构计算紫外-可见光谱中最大吸收峰出现的波长(λmax)的一个经验规则。[1][2]由美国化学家 R. B. Woodward 提出。一般用于预测共轭二烯[3]、多烯[4]、α,β-不饱和酮[5][4]等化合物的 λmax,实际误差通常只有几纳米。

表格

多烯:

异环(和无环)二烯(基本值)217
同环二烯(基本值)253
增量:
每一个共轭双键+ 30
每一个烃基取代基或环基+ 5
每一个环外双键+ 5
每一个乙酸酯基团+ 0
每一个官能团+ 6
每一个硫醚官能团+ 30
每一个原子+ 5
每一个叔胺基团+ 30
单位:纳米 (nm)[6]

α,β-不饱和酮:

母体体系(基本值)215
增量:
每一个共轭双键+ 30
每一个环外双键+ 5
每一个烃基取代基:
α-C+ 10
β-C+ 12
γ-C 或 δ-C+ 18
单位:纳米 (nm)

参见

参考资料

  1. Woodward, Robert Burns. . J. Am. Chem. Soc. 1941, 63: 1123. doi:10.1021/ja01849a066.
  2. Louis F. Fieser, Mary Fieser, Srinivasa Rajagopalan. . J. Org. Chem. 1948, 13: 800. doi:10.1021/jo01164a003.
  3. Neil Glagovich. . Central Connecticut State University. 2007-07-19 [2008-05-05]. (原始内容存档于2008-04-10).
  4. William Reusch. . VirtualText of Organic Chemistry. Michigan State University.
  5. Neil Glagovich. . Central Connecticut State University. 2007-07-19 [2008-05-05]. (原始内容存档于2008-04-10).
  6. Spectroscopic Determination of Organic Compounds, Silverstein, Bassler, Morrill 1981
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