喷他佐辛

喷他佐辛（Pentazocine），在台灣俗稱速賜康、速死坑、孫悟空，是第一个临床应用的阿片受体激动/拮抗型镇痛剂，能提供包括吗啡、杜冷丁等阿片样药物相接近的镇痛作用；胃肠外给药产生快速强烈的镇痛作用，起作用时间比吗啡、杜冷丁短，中枢抑制作用轻，特别是在呼吸抑制和恶心呕吐方面都比其他阿片样药物轻，没有低血压反应，药物依赖性比其他阿片样药物小，不影响情绪，半衰期适中，其适宜的半衰期适用于各种手术，手术后遗作用迅速消除；可肌注、皮下、静脉、泵入等多种途径给药。可应用于各种手术麻醉的镇痛，可用于麻醉诱导、术中麻醉、术后镇痛等，各种手术科室的术后镇痛，各种腔镜手术的镇痛，无痛人流的镇痛，适用于癌症病人的镇痛等。

喷他佐辛

系统（IUPAC）命名名称
(2RS,6RS,11RS)-6,11-dimethyl-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1,2,3,4,5,6-h​exahydro-2,6-methano-3-benzazocin-8-ol 或 2-dimethy​lallyl-5,​9-dimethy​l-2'-hydr​oxybenzom​orphan 或 (±)-1,2,3,4,5,6-六氢-6,11-二甲基-3-(3-甲基-2-丁烯基)-2,6-甲撑-3-苯并吖辛因-8-醇
临床数据
妊娠分级	C/D (U.S.)
给药途径	Oral, IV, IM
合法狀態
合法状态	Schedule IV (U.S.) III international
药代动力学数据
生物利用度	~20% orally
代谢	肝
生物半衰期	2至3小时
排泄	肾
识别
CAS注册号	359-83-1
ATC代码	N02AD01
PubChem	CID 441278
IUPHAR/BPS	1606
DrugBank	APRD01173
ChemSpider	390041
UNII	RP4A60D26L
KEGG	D00498
ChEMBL	CHEMBL560
化学
化学式	C19H27NO
摩尔质量	285.424 g/mol
SMILES Oc1ccc3c(c1)[C@]2([C@H]([C@H](N(CC2)C\C=C(/C)C)C3)C)C
InChI InChI=1S/C19H27NO/c1-13(2)7-9-20-10-8-19(4)14(3)18(20)11-15-5-6-16(21)12-17(15)19/h5-7,12,14,18,21H,8-11H2,1-4H3/t14-,18+,19+/m0/s1 Key:VOKSWYLNZZRQPF-GDIGMMSISA-N

性质

白色或微褐色粉末。 不溶于水，可溶于乙醇，易溶于三氯甲烷，微溶于苯和乙酸乙酯。

鉴别反应

酚羟基遇三氯化铁显黄色，可以使高锰酸钾褪色

制备

以3,4-二甲基吡啶为原料,与碘甲烷及氯化对甲氧基苄基镁缩合,还原\环合生成中间体2'-羟基-N,5,9,-三甲基-6,7-苯吗喃;酰基化\氰化和水解制成5,9-二甲基-2'-羟基-6,7-苯吗喃,与二甲基溴丙烯反应即得。

机理

本品为阿片受体部分激动剂，作用于κ受体，大剂量时有轻度拮抗吗啡的作用。鎮痛效力为吗啡的1/3，为哌替啶的3倍。优点是副作用少，成瘾性小。