綠原酸

綠原酸（；CGA），又名氯吉酸、氯原酸、咖啡单宁酸、杜仲绿原酸、全蝎提取物、咖啡酰奎尼酸等[1]，是一天然的化合物，由咖啡酸及(−)-奎尼酸酯化而成。 綠原酸是一種重要的生物合成中間體[2]。綠原酸是木質素（）的生物合成的重要中間生成物。綠原素作為一種抗氧化劑，可令餐後葡萄醣釋出進入血液的過程減慢[3]。

綠原酸
Chlorogenic acid
IUPAC名
(1S,3R,4R,5R)-31,4,5-trihydroxycyclohexanecarboxylic acid
别名 3-(3,4-Dihydroxycinnamoyl)quinate
3-(3,4-Dihydroxycinnamoyl)quinic acid
3-Caffeoylquinate
3-Caffeoylquinic acid
3-CQA
3-O-Caffeoylquinic acid
Chlorogenate
Chlorogenic acid
Heriguard
3-trans-Caffeoylquinic acid
识别
CAS号 327-97-9  
PubChem 1794427
ChemSpider 1405788
SMILES
InChI
InChIKey CWVRJTMFETXNAD-JUHZACGLBD
ChEBI 16112
RTECS GU8480000
性质
化学式 C16H18O9
摩尔质量 354.31 g·mol−1
密度 1.28 g/cm3
熔点 207-209 °C（271 K）
危险性
警示术语 R：-
安全术语 S：S24 S25 S28 S37 S45
NFPA 704
0
1
0
 
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

綠原酸這個名詞也泛指羥基肉桂酸（即：咖啡酸、阿魏酸及对香豆酸）與奎尼酸的酯化物[4]。

结构与性质

綠原酸是咖啡酸與L-奎尼酸和3號位羥基縮合形成的酯。[5]綠原酸的異構體包括奎尼酸其它位置羥基酯化的產物，如4-O-咖啡酰奎尼酸（cryptochlorogenic acid或簡稱4-CQA）和5-O-咖啡酰奎尼酸（neochlorogenic acid或稱5-CQA，新綠原酸）。一位羥基的異構體尚未在自然界中發現。[4]

兩個羥基被酯化則稱異綠原酸（isochlorogenic acid），存在於咖啡中。[6]例如3,4-二咖啡酰奎尼酸和3,5-二咖啡酰奎尼酸。[7] 和1,5-二咖啡酰奎尼酸。

綠原酸的紫外-可见光谱，最大吸收峰位于325nm

綠原酸可溶于乙醇和丙酮。

自然来源

綠原酸存在于毛竹（Phyllostachys edulis）[8]以及其它植物中[9]，也是桃中常见的酚类化合物[10]。

綠原酸也在健康的帚石楠（Calluna vulgaris）嫩芽中发现[11]。

綠原酸是金銀花的主要抗菌、抗病毒有效藥理成分之一。[12]

參考文獻
  1. . 2016-08-05 [2016-08-07]. （原始内容存档于2016-08-14） （中文（简体）‎）.
  2. Boerjan, Wout; Ralph, John; Baucher, Marie. . Annu. Rev. Plant Biol. 2003, 54: 519–46. PMID 14503002. doi:10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938.
  3. Johnston, K. L.; Clifford, M. N.; Morgan, L. M. . Am. J. Clin. Nutrit.. 2003-10, 78 (4): 728–733 [2016-08-07]. PMID 14522730. （原始内容存档于2010-04-21） （英语）.
  4. Clifford, M. N.; Johnston, K. L.; Knigh, S.; Kuhnert, N. . Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2003, 51 (10): 2900–2911. PMID 12720369. doi:10.1021/jf026187q.
  5. Clifford, M. N. . J. Sci. Food Agr. 1999, 79 (3): 362–372. doi:10.1002/(SICI)1097-0010(19990301)79:3<362::AID-JSFA256>3.0.CO;2-D.
  6. Isochlorogenic Acid. Isolation from Coffee and Structure Studies. H. M. Barnes, J. R. Feldman and W. V. White, J. Am. Chem. Soc., 1950, volume 72, issue 9, pages 4178–4182, doi:10.1021/ja01165a095
  7. Corse, J.; Lundin, R. E.; Waiss, A. C. . Phytochem. May 1965, 4 (3): 527–529. doi:10.1016/S0031-9422(00)86209-3.
  8. Kweon, Mee-Hyang; Hwang, Han-Joon; Sung, Ha-Chin. . Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2001, 49 (20): 4646–46552. doi:10.1021/jf010514x.
  9. Clifford, M. N. . C. Santos-Buelga & G. Williamson (Eds.) (编). . Cambridge: Royal Society of Chemistry. 2003: 314–337. ISBN 0-85404-580-5.
  10. Cheng, G. W.; Crisosto, C. H. (PDF). J. Amer. Soc. Hort. Sci. September 1995, 120 (5): 835–838 [2016-08-07]. （原始内容 (PDF)存档于2014-05-14）.
  11. Jalal, Mahbubul A.F.; Read, David J.; Haslam, E. . Phytochem. 1982, 21 (6): 1397–1401. doi:10.1016/0031-9422(82)80150-7.
  12. Ding, Yue; Cai, Zeyu. . Scientific Reports. 2017, 7: 45723. PMC 5385491. PMID 28393840. doi:10.1038/srep45723.
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