苄青霉素

芐青黴素，或稱青黴素G，英語：或英語：，是一種抗生素，常用於治療細菌性感染，如肺炎、鏈球菌性咽炎、梅毒、壞死性小腸結腸炎、白喉、氣性壞疽、鉤端螺旋體病、蜂窩組織炎和破傷風[3]。本品並非鏈球菌性腦膜炎的一線用藥[3]。芐青黴素的給藥方式為靜脈注射或肌肉注射[2]。長效劑型現有苄乙二胺青黴素和普卡因基青黴素兩種，給藥方式皆為肌肉注射[3]。

苄青霉素

Ball and stick model.[1] 圖例： 藍色：氮；紅色：氧；黃色：硫 ；灰色：碳；白色：氢。
系统（IUPAC）命名名称
(2S,5R,6R)-3,3-Dimethyl-7-oxo-6-(2-phenylacetamido)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
临床数据
商品名	Pfizerpen, other
Drugs.com	国际药品名称
MedlinePlus	a685013
妊娠分级	AU: A US: B (非人类研究中表明无风险)
给药途径	靜脈注射、肌肉注射
合法狀態
合法状态	处方药（℞-only）
药代动力学数据
蛋白结合度	60 %
代谢	肝臟
生物半衰期	30 min
排泄	腎
识别
CAS注册号	61-33-6（free acid） 69-57-8（sodium salt）
ATC代码	J01CE01 S01AA14 QJ51CE01
PubChem	CID 5904
IUPHAR/BPS	4796
DrugBank	DB01053
ChemSpider	5693
UNII	Q42T66VG0C
KEGG	D02336
ChEBI	CHEBI:18208
ChEMBL	CHEMBL29
其他名称	Penicillin G potassium,[2] penicillin G sodium
化学
化学式	C16H18N2O4S
摩尔质量	334.4 g/mol
SMILES CC1([C@@H](N2[C@H](S1)[C@@H](C2=O)NC(=O)Cc3ccccc3)C(=O)O)C
InChI InChI=1S/C16H18N2O4S/c1-16(2)12(15(21)22)18-13(20)11(14(18)23-16)17-10(19)8-9-6-4-3-5-7-9/h3-7,11-12,14H,8H2,1-2H3,(H,17,19)(H,21,22)/t11-,12+,14-/m1/s1 Key:JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N

副作用為腹瀉、癲癇發作和過敏，甚至是過敏性休克[3]。當使用本品治療梅毒時，可能會發生雅-赫氏反應[3]。如果患者有青黴素過敏紀錄，則不建議使用[3]；但用於懷孕患者應該是安全的[2]。本品屬於青黴素和β-內醯胺類藥物[3]。

1929年，亞歷山大·佛萊明發現了苄青黴素，1942年，開始商業化量產[4]。本品名列於世界衛生組織基本藥物標準清單中，認可為醫療系統中最安全有效的必需藥物之一[5]。發展中國家的單日劑量批發價為0.24到2.72美金[6]，然而在美國，整套療程藥劑則要價100到200 美金[7]。

參考文獻

1. David D. Dexter, James M. van der Veen. . J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1978: 185–190. doi:10.1039/p19780000185.
2. . www.drugs.com. [2016-12-10]. （原始内容存档于2016-12-20）.
3. World Health Organization. Stuart MC, Kouimtzi M, Hill SR , 编. . World Health Organization. 2009: 98, 105. ISBN 9789241547659. hdl:10665/44053. 已忽略未知参数|hdl-access= (帮助)
4. Fischer J, Ganellin CR. . John Wiley & Sons. 2006: 490. ISBN 9783527607495. （原始内容存档于2016-12-20）.
5. World Health Organization. . Geneva: World Health Organization. 2019. hdl:10665/325771. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO. 已忽略未知参数|hdl-access= (帮助)
6. . International Drug Price Indicator Guide. [2016-12-08]. （原始内容存档于2018-10-13）.
7. Hamilton R. . Jones & Bartlett Learning. 2015: 95. ISBN 9781284057560.

外部連結

• . Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine.