2,3-环氧丁烷

2,3-环氧丁烷（英語：）是化学式为CH₃CH(O)CHCH₃的环氧化合物，带有两个手性碳原子，其中的(2R,3S)-2,3-环氧丁烷为内消旋化合物，因此总共有三种立体异构体。三种2,3-环氧丁烷在物理性质上都为无色液体。

2,3-环氧丁烷
IUPAC名 2,3-Dimethyloxirane
别名	1,2-Butyleneoxide, 1,2-Buteneoxide
识别
CAS号	3266-23-7 1758-32-3 1758-33-4 21490-63-1
PubChem	18632 92162 30664 6432237
SMILES	CC1C(O1)C
InChI	1S/C4H8O/c1-3-4(2)5-3/h3-4H,1-2H3
InChIKey	PQXKWPLDPFFDJP-UHFFFAOYSA-N
UN编号	3271
性质
化学式	C4H8O
摩尔质量	72.11 g·mol^−1
外观	colorless liquid
密度	0.837 g·cm^−3
沸点	64-78 °C（259 K）
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

化学性质

2,3-环氧丁烷可由2-丁烯通过以卤代醇为中间产物合成[1]：

CH₃CH=CHCH₃ + HOCl → CH₃CH(OH)CH(Cl)CH₃

CH₃CH(OH)CH(Cl)CH₃ → CH₃CH(O)CHCH₃ + HCl

2,3-环氧丁烷可氢化生成对应的2,3-丁二醇[2]。

参考文献

1. Heinz Gräfje, Wolfgang Körnig, Hans-Martin Weitz, Wolfgang Reiß, Guido Steffan, Herbert Diehl, Horst Bosche, Kurt Schneider and Heinz Kieczka "Butanediols, Butenediol, and Butynediol" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a04_455
2. Nugent, William A. . Journal of the American Chemical Society. 1998, 120: 7139–7140. doi:10.1021/JA981031L.