喹啉

喹啉，也叫做苯并吡啶、氮杂萘，是一个杂环芳香性有机化合物。喹啉是一个具有强烈臭味的无色吸湿性液体，分子式是C₉H₇N。

喹啉


IUPAC名喹啉
别名	苯并吡啶、氮杂萘
识别
CAS号	91-22-5
PubChem	7047
ChemSpider	6780
SMILES	n1cccc2ccccc12
InChI	1/C9H7N/c1-2-6-9-8(4-1)5-3-7-10-9/h1-7H
InChIKey	SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYAU
3DMet	B00959
UN编号	2656
EINECS	202-051-6
ChEBI	17362
RTECS	VA9275000
KEGG	C06413
MeSH	Quinolines
性质
化学式	C₉H₇N
摩尔质量	129.16 g·mol⁻¹
密度	1.093 g/mL
熔点	−15℃
沸点	238℃
溶解性（水）	可溶
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

将喹啉暴露在光下，会慢慢变成淡黄色，进一步变成棕色[1]。喹啉微溶于水，但是易溶于很多有机溶剂。

喹啉是冶金、染料、聚合物以及农用化学品工业的重要中间体。它也可以用作消毒剂、防腐剂以及溶剂。

喹啉是有毒性的，短时间暴露在喹啉蒸汽中会导致鼻子、眼睛和呼吸道被腐蚀，也可能导致头昏和恶心。长时间暴露的影响还不确定，不过喹啉与肝损伤有一定的关系。

分离与合成

喹啉自然存在于煤焦油里面，于1834年首次由F. Runge萃取得到。喹啉也可以由多种方式人工制得。

库姆斯喹啉合成（Combes quinoline synthesis）：使用苯胺和β-二酮[2]

库姆斯喹啉合成

康拉德-利姆帕赫喹啉合成（Conrad-Limpach quinoline synthesis）：使用苯胺和β-酮酯[3]

康拉德-利姆帕赫喹啉合成

多布纳-米勒反应（Doebner-Miller reaction）：使用苯胺和α,β-不饱和羰基化合物。

多布纳-米勒反应

弗里德兰德合成（Friedländer synthesis）：使用2-氨基苯甲醛和乙醛[4]

Friedländer合成

斯克劳普喹啉合成（Skraup synthesis）：使用硫酸亚铁、丙三醇、苯胺、硝基苯和硫酸

Skraup反应

波瓦罗夫反应：使用苯胺、苯甲醛和一个活化过的烯烃

Camps喹啉合成：使用邻-酰氨基苯乙酮和氢氧化物

Camps喹啉合成

环境标准

前苏联车间空气中有害物质的最高容许浓度 0.5 $mg/m^{3}$

前苏联(1975)水体中有害物质最高允许浓度 0.5 $mg/L$

参见

异喹啉，类似物，氮位于2位。
嘧啶，类似物，没有稠合的苯环。
萘，类似物，没有氮原子。
吲哚，类似物，仅有一个五元的氮环。
芳香环
涅门托夫斯基喹啉合成，合成喹啉的衍生物

参考文献

. [2007-08-07]. （原始内容存档于2007-09-30）.
. [2007-08-07]. （原始内容存档于2007-06-24）.
. chemyq.com. [2020-09-07]. （原始内容存档于2007-10-09）.
. [2007-08-07]. （原始内容存档于2007-09-28）.

外部链接

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