Ciamician-Dennstedt重排反应

CIAMICIAN-DENNSTEDT重排反应吡咯吲哚在强碱性条件下与卤仿(haloform)反应生成3-卤素-吡啶或3-卤素-喹啉的反应,最早由賈科莫·恰米奇安在1881年发现。[1]有时也被称为“反常”瑞穆尔-悌曼反应

CIAMICIAN-DENNSTEDT重排反应


反应机理

卤仿在强碱性条件下发生ɑ-消除反应得到卡宾,然后卡宾插入到吡咯富电子的π键上,最后扩环生成3-卤素-吡啶

CIAMICIAN-DENNSTEDT重排反应


CIAMICIAN-DENNSTEDT重排反应


参见

参考资料

  1. Ciamician, G. L., Dennstedt, M. . Ber. 1881, 14: 1153–1163.
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